Perjalanan dan masa depan perusahaan salah satunya dipengaruhi oleh pimpinan. Pimpinan dapat dilihat sebagai individu dan sebagai kelompok pimpinan. Atau dilihat dari salah satu diantara keduanya mana yang paling dominan dalam “menggerakkan†perusahaan.
Gaya kepemimpinan yang tadinya bersifat mengarahkan (directive), saat ini perlahan bergeser kearah pendampingan (partisipative). Walaupun kenyataannya, saat ini gaya kepemimpinan keduanya masih diterapkan.
Keberhasilan Transformasi Digital dengan gaya kepemimpinan directive sangat dipengaruhi oleh pimpinan sebagai individu. Hubungan antara pimpinan ke bawahan lebih banyak atas dasar perintah. Pimpinan yang tidak adatif dengan kondisi kekinian dan perkembangan teknologi, dapat menyebabkan perusahaan tidak akan berkembang lebih cepat atau bahkan kalah dalam persaingan bisnis.
Sebaliknya, keberhasilan Transformasi Digital dengan gaya kepemimpinan partisipative sangat dipengaruhi oleh nilai kebersamaan atau pemikiran kolektif antara pimpinan dan bawahan. Gaya kepemimpinan seperti ini mempunyai peluang lebih besar tingkat keberhasilannya, karena dipengaruhi banyak orang di perusahaan. Tentu harus disertai suatu formula proses bisnis yang tepat dalam berkoordinasi satu sama lain.
Pada prinsipnya, dalam upaya melakukan Transformasi Digital, pimpinan harus mendukung atau bahkan mendorong budaya kerja yang menggunakan teknologi untuk membantu karyawan bekerja lebih cerdas, bukan lebih keras. Transformasi Digital di perusahaan tidak mungkin ada atau segera terjadi jika pimpinannya tidak memberikan dukungan penuh menuju kearah perubahan tersebut.
